有机化学答案『有机化学复习题』

　　有机化学一、单项选择题:1。以下碳正离子，最稳定的是()2。含有伯、仲、叔、季四种碳，分子量最小的烷烃为()3。在以下化合物中，芳香的是()4。在以下化合物中，所有原子都可以平面()5。在以下化合物中，烯醇含量最高的是()6。以下化合物不属于苷类。沸点最高的是()8.以下负离子，最稳定的是()9.加热后脱水脱酸产生环酮的是()A.丙二酸B.丁二酸C.戊二酸D.以下化合物属于(2)R，3S）()11.等量的呋喃和吡啶CH3COONO2发生硝化反应，其主要产物为()12.()13.化合物不能与重氮盐偶联：a二乙胺b苯胺c乙酰苯胺D氢氧化四甲铵，碱性由强到弱排列()A.bacdB.dabcC.cabdD.abcd14.在以下化合物中，碱性最强的是()15.以下试剂不能与烯烃亲电加成()A.HCNB.HIC.H2SO4D.Br2/H2O16.化合物C6H5CH2CH3.在光照下卤代的主要产物是()17.在下列离子中CH3CH2Br最容易反应的是()18.以下结构，没有香味的是()A.环丙烯正离子B.环戊二烯负离子C.[10]轮烯D.[18]轮烯19.在以下试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺的定性差异是()A.10%HCl水溶液B.先用C6H5SO2Cl再用NaOHC.(CH3CO)2OD.AgNO3 NH3.H2O20.以甲基苯胺为原料制备氨基苯甲酸乙酯，在下列合成路线中，()是正确的A.酰化、氧化、水解、酯化B.重氮化、氧化、酯化、水解C.酰化、氧化、酯化、水解D.重氮化、氧化、水解、酯化21.以下化合物最容易脱羧A.

　　22.下列化合物可能会发生Claisen(克莱森)酯缩合反应为()A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚23.下列化合物和Lucas试剂作用最快的是()A.正丁醇B.仲丁醇C.叔丁醇D.新戊醇24.能与丙酮反应的是()A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.Grignard试剂D.Sarrett试剂25.以下物质可与氢氰酸发生加成反应，碘仿反应为()A.

　　26.去除苯中少量噻命最简单的方法是()A.浓硫酸洗涤B.洗涤碳酸氢钠溶液C.乙醚洗涤D.乙酸乙酯洗涤27.碘仿反应可发生，能与饱和亚硫酸氢钠溶液结晶沉淀的是()A.

　　28.以下化合物的相对分子质量相似，沸点最高的是()A.CH3(CH2)2COOHB.CH3COOC2H5C.CH3(CH2)4OHD.CH3(CH2)2OC2H529.以下化合物的质子为1HNMR()中不产生偶合裂纹

　　A.CH3CH2COCH3B.CH3COOCH2CH3

　　C.CH3CH2OCH2CH3D.CH3COCH2COOCH330.以下化合物中最活泼的酰化剂是()A.乙酸乙酯B.苯甲酰氯C.丁二酸酐D.以下描述不是乙酰胺31。SN1反应特征是()A.反应分两步完成B.产生重排产物C.产品结构翻转D.在以下化合物中，产物构型外消旋化32。与RMGX反应后，酸性水解能产生伯醇的是()A．

　　33.以下碳正离子最不稳定的是:()34.在以下含氮化合物中，碱性最弱的是()35.液体有机化合物蒸馏前通常应干燥，是因为()A.水与目标产品的沸点相差不大B.水不溶于目标产品C.水的存在会导致沸腾D.36.在以下化合物中，没有映体的是()37。以下负离子作为离去基团，最容易离开的是()38。在以下构象中，哪一个是内旋酒石酸最稳定的构象()2。判断题:1。油的酸值越大，说明油中游离脂肪酸含量越高。()2.淀粉和纤维素都含有β-1,4苷键。()2.淀粉和纤维素都含有β-1.4苷键。()3.反式十氢萘比顺式十氢萘稳定，因为反式十氢萘中，两个环己烷以ee稠合。()4.可作为重金属解毒剂的化合物具有邻二醇结构。()5.等电点小于7的氨基酸水溶液呈酸性，需加入适量酸调至等电点。（）6.(F3C)3CBr无论亲核取代如何，都很难发生亲核取代。SN1还是SN2()7.基础红外吸收波数:丙酮>乙酰氯>苯乙酮()8.环戊二烯负离子和环庚三烯正离子芳香。（）9.Sarrett试剂可氧化伯醇为醛，氧化仲醇为酮，分子中碳的关键不被氧化。（）10.α-卤代酸酯不仅能与镁生成格氏试剂，还能与锌生成有机锌化合物。（）11.α-氢的活性由强到弱的顺序是：CH2(COOC2H5)2＞CH3CH2COOCH3＞CH3COCH2COCH3（）12.1HNMR化学位移δ值:烯氢>苯环氢>炔氢>烷氢()13.苯胺溴代后，经重氮化，最后可与次磷酸一起制备三溴苯。()14.冠醚可作为相转移催化剂，如18-冠-6可催化高锰酸钾氧化环己烯的反应。()15.苯乙酮既能产生碘仿反应，又能与亚硫酸钠加成。()16.乙醚和石油醚可用浓硫酸鉴别。()17.吡咯的碱性比吡啶强。()18.苯胺和苯酚都能发生酰化反应，但苯胺的酰化反应活性较大。()19.红外吸收波数:炔氢>烯氢>烷氢()20.正丁基溴化镁(格氏试剂)和丙酮加成再酸性水解可制备2-甲基-2-己醇()21.碳碳三键在丁炔分子中无红外吸收。()22.苯胺和苯酚都能与重氮盐发生偶联反应。()23.胆固醇3号上羟基β构型。（）24.Lewis碱富含电子，在反应中倾向于与有机化合物中缺乏电子的部分结合。()25.烷烃的溴代比氯代更有选择性。()26.异丁烯可产生顺反异构体。()27.环丙烷和丙烯可用溴四氯化碳溶液鉴别。()28.乙酰水杨酸不能与三氯化铁显色。()29.用托伦试剂氧化丙烯醛制备丙烯酸。（）30.Benedict葡萄糖和果糖可以区分试剂。()四、完成反应式

　　五、问答：1.2.3.乙酰苯胺由苯胺和冰醋酸加热制成。请回答以下问题:(1)实验中采取了哪些措施来提高产量？(2)制备粗制品乙酰苯胺后，如果得到粗制品乙酰苯胺6，常用水作为溶剂重结晶净化。.0g，重结晶净化过程中需要多少毫升水(100℃乙酰苯胺在水中的溶解度为5.5g/100mL水）？4.用反应表示以下变化过程:5。实验室制备1-溴丁烷，将正丁醇、溴化钠和50%硫酸共热回流半小时，然后从反应混合物中蒸馏出1-溴丁烷粗品，然后通过一系列分离操作获得纯1-溴丁烷。简要介绍了分离纯化粗产品的实验步骤（包括试剂和分离方法）。6.指出以下反应的错误并加以纠正。7.3-苯基丙酸由甲苯和丙二酸二乙酯合成，转化过程用反应表示。8.解释以下反应:9.转化过程由苯合成间溴苯甲酸表示。10.下列化合物由丙烯合成，转化过程用反应式表示。11.写下以下反应机制:12.由不超过三个碳原子的有机物合成:13.顺式丁烯二酸的第一次和第二次电离常数分别为K1=1.17×10-2和K2=2.6×10-7，反式丁烯二酸的第一次和第二次电离常数分别为K1=9.3×10-4和K2=2.9×从以上数据可以看出，一级电离顺式比反式容易，而二次电离反式比顺式容易，试着说明原因。14.以环己醇和不超过两种碳的有机物为原料，合成以下化合物，用反应表示转化过程。14.以环己醇和不超过两种碳的有机物为原料，合成以下化合物，反应表示转化过程。15.比较乙醇中以下两种化合物的溶剂溶解速度，并解释。六、推断结构题：1.分子式为C6H12O的化合物A、B、C和D，碳链不含支链。它们都不与溴的四氯化碳溶液有关；但是A、B可与2、4-2硝基苯肼一起产生黄色沉淀；A和B还可与NaHSO3作用；A作用于Tollens试剂，B没有这种反应，但是碘仿反应可以发生在B。D与上述试剂不同，但与金属钠可释放氢气。试写出A、B、C结构类型和D。2.化合物A（C9H10O），它的IR在1690年没有碘仿反应cm-1有强吸收。1HNMR数据如下：δ2.0（三重峰，3H），δ3.5（四重峰，2H），δ7.1（多重峰，5H）。写出A的结构。化合物B为A异构体能起碘仿反应，IR在1705cm-1吸收能力强。1HNMR数据如下：δ2.0（单峰，3H），δ3.5（单峰，2H），δ7.1（多重峰，5H）。写B的结构。3.化合物A的分子式为C6H13O2N，对映异构体存在，和NaHCO3释放溶液的作用CO2。A与HNO2作用则放出N2，并转变成B（C6H12O3）。B对映异构体仍然存在，B热容易脱水C（C6H10O2），C溴水可以褪色。如果与酸性高锰酸钾溶液发生加热反应，产品2-甲基丙酸和CO2气体。试写出A、B和C结构类型。4.化合物A的分子式为C6H12O，它与浓硫酸共热生成化合物B。B与KMnO4/H 化合物的作用C（C6H10O4）。C当C与脱水剂共热时，化合物可溶于碱D。D黄色沉淀物与苯肼作用产生；D用锌汞和浓盐酸处理化合物E（C5H10）。试写出A、B、C、D结构类型和E。5.某种化合物分子式C7H7O2N（A），无碱性，还原后得C7H9N（B），它是碱性的，在低温和盐酸的存在下与亚硝酸钠一起产生C7H7N2Cl（C），加热化合物C释放氮气，产生对甲苯酚。在弱碱性中，化合物C和苯酚产生彩色化合物C13H12ON2（D），试着推断化合物A、B、C结构类型和D。6.化合物A(C9H10O2)，能溶于NaOH,溴水易褪色，可与苯肼发生碘仿反应，但不与托伦试剂发生反应。A用LiAlH4还原后得B(C9H12O2)，B碘仿反应也可能发生。A用锌汞齐/浓硫酸还原后C(C9H12O)，C在碱性条件下与碘甲烷一起生成D(C10H14O)，D用KMnO对甲氧基苯甲酸在溶液氧化后产生。试推测A~D的结构。

　　参考答案

　　一、单项选择题：

　　1.C2.C3.B4.A5.C6.C7.A8.B9.D10.D11.B12.C13.B14.D15.A

　　16.A17.A18.C19.B20.A21.B22.A23.C24.C25.C26.A27.B28.A29.D30.B

　　31.C32.D33.D34.A35.D36.C37.D38.C

　　二、判断题:

　　1.√2.×3.√4.×5.√6.√7.×8.√9.√10.×

　　11.×12.×13.√14.√15.×16.√17.×18.√19.√20.√

　　21.√22.√23.√24.√25.√26.×27.×28.√29.√30.×

　　三、命名与写结构题：

　　1.Z-3-氯甲基-4-异丙基-3-庚烯-

　　二、邻苯二甲酸酐

　　3.反-4-乙基环自己醇

　　4．(2S,3E)-二、二甲基-2-氯-3-己烯酸

　　5．5-甲基-螺[3.4]辛烷

　　6.（2R,3S）-二、三-二羟基丁二酸

　　7.3,4,4-3甲基-2-戊烯-1-醇-1-醇-

　　8.5-甲基-3-氯喹啉

　　9.甲基-4-乙基-3-己酮-

　　10.E-4-甲基-3-己烯醛

　　11.3-吡啶甲酰肼

　　12.4-氨基-2-甲氧基苯甲酸乙酯

　　13.(2R,4Z)-2-乙基-4-苯基-4-己烯酸

　　14.N-乙基-5-吡啶甲酰胺甲酰胺

　　15.2-环己烯-1-醇

　　16.1,4-萘醌

　　17.R-乳酸

　　问答：五、问答：

　　3．（4分）

　　(1)措施:用乙酸过量，加入Zn粉防氧化，用分馏实验装置蒸出副产物。（2分）

　　(2)125~135毫升水；(2分)

　　5.蒸出粗产品后，用水洗，用浓硫酸洗；水洗，饱和Na2CO3.水洗，无水硫酸镁干燥；蒸馏，收集指定范围的蒸馏。（4分）

　　6.pinacol重新排列的第一步是优先生成相对稳定的碳正离子，然后甲基迁移。产物为：

　　8.这种反应是亲电加成，首先形成碳正离子；由于三氟甲基的强吸电子诱导，F3CCH CH稳定性小于3F3CCH2CH2 。

　　13.由于羧酸根负离子在顺式一级电离后能与羧基形成分子内氢键，因此一级电离比反式电离更容易。二次电离后，顺式异构体产生的两个羧酸根负离子排斥较大，稳定性较低，二次电离比反式难度较大。

　　15.后者速度快，因为硫原子可以参与碳正离子的邻基，有利于反应。

　　六、推断结构性问题